Benjamin List y David W. C. MacMillan se llevan a casa el premio por revolucionar la síntesis orgánica quiral empleando moléculas pequeñas como catalizadores
La publicación original se encuentra en ‘C&EN En Español’
El Premio Nobel de Química de 2021 ha sido para Benjamin List, del Instituto Max Planck para la Investigación del Carbón (Mülheim an der Ruhr, Alemania), y David W. C. MacMillan, de la Universidad de Princeton (Nueva Jersey, EE. UU.) por el descubrimiento de la organocatálisis asimétrica. Esta técnica utiliza moléculas orgánicas pequeñas como catalizadores en lugar de catalizadores tradicionales, como enzimas o metales. Dichas moléculas pueden catalizar reacciones para formar selectivamente un enantiómero de un compuesto en particular, es decir, una versión de dos moléculas posibles de imagen especular.
La organocatálisis asimétrica es una técnica ampliamente utilizada, y resulta especialmente importante para el proceso de descubrimiento de fármacos. Las moléculas biológicamente activas son a menudo quirales y los organocatalizadores proporcionan una forma de producir compuestos farmacológicos candidatos de forma rápida y eficaz.
Usar moléculas orgánicas pequeñas como catalizadores es similar a imitar enzimas, dice David Nicewicz, químico organocatalítico de la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill (Carolina del Norte, EE. UU.), que trabajó con MacMillan como investigador postdoctoral hace más de una década. De esta manera, indica que el trabajo “realmente aprovechó parte de la química básica que se puede encontrar en la naturaleza”.
“Creo que [la selección del comité del Nobel] es una excelente opción porque en química, como sabemos, valoramos la capacidad de encontrar nuevas soluciones y nuevas formas de síntesis”, dijo a C&EN el presidente de la American Chemical Society, H. N. Cheng. “La organocatálisis es un gran avance y éste es un merecido reconocimiento a sus contribuciones”.
El trabajo de MacMillan en esta área comenzó convirtiendo aminas en iones de iminio y usándolos para catalizar una gran cantidad de reacciones orgánicas, incluida la reacción inicial de Diels-Alder. Por su lado, List trabajó desde el principio con el compuesto quiral L-prolina y lo utilizó para catalizar una reacción aldólica intermolecular. El trabajo posterior incluyó el uso de ácidos de Brønsted como catalizadores.
“Dave y Ben fueron personas realmente fundamentales a la hora de lograr este reconocimiento y lograr avances que muestran a las personas las cosas que podrían ser posibles con esta área de investigación”, dice Vy M. Dong, químico orgánico de la Universidad de California en Irvine (California, EE. UU.), quien completó su doctorado con MacMillan en el Instituto de Tecnología de California (California, EE. UU.).
En su intervención en la conferencia del Nobel el miércoles, List señaló que la quiralidad está presente en toda la naturaleza. Indicó que al usar moléculas orgánicas quirales como catalizadores, “la orientación de ‘la mano’ se transfiere en la reacción catalítica a los sustratos para que se obtengan más de este tipo de moléculas”.
“Cuando pensamos en la medicina y en cómo nuestros medicamentos interactuarán con las enzimas y proteínas, ese ajuste también implica compartir información quiral”, dice Dong. “Como resultado de eso, necesitamos tener acceso a medicamentos que también sean enantiómeros únicos”.
El premio Nobel de química de 2001 fue otorgado a William S. Knowles, Ryoji Noyori y K. Barry Sharpless por la catálisis asimétrica, que ofrece catálisis enantioméricamente selectiva utilizando catalizadores metálicos. Las contribuciones de List y MacMillan sustituyen a los catalizadores metálicos por moléculas orgánicas, lo que hace que la síntesis sea más limpia y más respetuosa con el medio ambiente, ya que los catalizadores metálicos pueden ser tóxicos para las personas o el medio ambiente. Esta ventaja es especialmente importante en la fabricación de medicamentos, dice Dong, porque cualquier rastro de metales debe eliminarse del medicamento final y el proceso de eliminación de metales es costoso y requiere mucho tiempo. A lo que concluye diciendo que “los catalizadores orgánicos realmente proporcionan una forma de hacer esa química de una manera más ecológica y sostenible”. C2
Traducido al español por Greco González Miera para C&EN. La versión original (en inglés) de este artículo está disponible aquí.
“Este artículo se reproduce con el permiso de Chemical & Engineering News (© American Chemical Society). El artículo se publicó por primera vez el 09 de octubre del 2021 en el Volúmen 99, Número 37.”
- Leigh Krietsch Boernerhttps://www.revistac2.com/autor/leigh-krietsch-boerner/
